Siamo nel IX secolo e un piccolo cenobio di benedettini viene trasformato in monastero per volontà del vescovo di Fermo Teodicio che ottiene la concessione del terreno per l’erezione del convento dall’imperatore Carlo III detto il Grosso, ultimo discendente diretto dei carolingi.
Gli imperatori seguenti riconfermano i privilegi e un numero sempre maggiore di beni ai benedettini che annoverano la protezione imperiale iniziata con Ottone I, confermata da Ottone II, Ottone III, e dalla dinastia Sveva.
La ricchezza del monastero inizia ad infastidire i vescovi di Fermo che tentano di strapparlo alla protezione imperiale per ricondurlo nell’orbita ecclesiastica tanto che papa Celestino III stabilisce di accogliere i monaci sotto la sua protezione con una bolla del 1197.
Nel 1239 papa Gregorio IX, già in piena guerra con Federico II di Svevia, ordina al vescovo di Fermo di piegare l’abbazia all’ordine cistercense ed unirla al vicino monastero di Santa Maria di Chiaravalle di Fiastra.
L’imperatore Federico II non esita a confermare la sua protezione a Santa Croce con due diplomi, il primo del 1219 e il secondo del 1242 con i quali stabilisce l’indipendenza del monastero dal papa e la piena tutela di tutte le proprietà dei benedettini.